2,2-Dibromo-2-nitro-ethanol ((DBNE) CAS:69094-18-4 Preserveringsmiddelen en bactericide en waterzuiveringsmiddelen
| Eigenschap | Waarde |
|---|---|
| chemische naam | 2,2-Dibroom-2-nitroethanol |
| chemische synoniem | Dibroom-2-nitroethanol;DBNE95%oplossing;DBNE30%oplossing;DBNE76%oplossing;2-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-carbonzuurethylester;DBNE(2,2-Dibroom-2-nitroethanol);DBNE(2,2-Dibroom-2-nitroethanol)95%oplossing;2,2-dibroom-2-nitro-ethanol |
| CAS | 69094-18-4 |
| EINECS Nr. | 412-380-9 |
| vorm | olie |
| kleur | geel |
Gebruikt als waterbehandelingsmiddel voor industrieel circulatie water, industrieel koelwater, bacteriedodende en algenwerende middelen, etc.
| Eigenschap | Waarde |
|---|---|
| Uiterlijk | Wit tot gebroken wit kristallijn poeder of vlokken |
| Geur | Lichte karakteristieke geur |
| Smeltpunt | 122–130 °C (ontleedt) |
| Kookpunt | Ontleedt voor het koken |
| Dichtheid | 2,0–2,2 g/cm³ |
| Oplosbaarheid in water | Zeer goed oplosbaar (~250–280 g/L bij 25°C) |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in alcoholen, glycols en polaire organische oplosmiddelen; licht oplosbaar in apolaire oplosmiddelen |
| Log P (octanol-water) | 1,08–1,15 (matig lipofiel) |
| pH Stabiliteit | Stabiel in pH 4–8; degradeert onder sterk zure of alkalische omstandigheden |
| Dampdruk | Zeer laag (<0,001 mmHg bij 25°C) |
| Opslag | Bewaren op een koele, droge plaats; beschermen tegen licht en vocht; stabiel gedurende 2–3 jaar onder de juiste omstandigheden |
DBNE is chemisch reactief en:
-
Hydrolyseert onder alkalische omstandigheden (pH > 8), waarbij formaldehyde en bromide-ionen vrijkomen
-
Ontleedt bij verhoogde temperaturen (>130°C) met afgifte van stikstofoxiden en waterstofbromide
-
Reageert met reducerende middelen en sterke oxiderende middelen
-
Compatibel met de meeste niet-ionische en anionische oppervlakteactieve stoffen; kan worden gedeactiveerd door thiol-bevattende verbindingen
2,2-Dibroom-2-nitroethanol werkt via een dubbel mechanisme dat het bijzonder effectief maakt als conserveermiddel:
De verbinding geeft formaldehyde af (in waterige oplossingen), dat microbiële eiwitten en nucleïnezuren cross-linkt, leidend tot celdood.
De nitro- en broomgroepen reageren met essentiële thiol (-SH) groepen in microbiële enzymen, waardoor irreversibel wordt geremd:
-
Glyceraldehyde-3-fosfaat dehydrogenase
-
Andere belangrijke metabole enzymen
Deze dubbele werking zorgt voor breed-spectrum antimicrobiële activiteit en vermindert de kans op resistentieontwikkeling.
| Micro-organisme Type | Werkzaamheid |
|---|---|
| Gram-positieve bacteriën | Hoog (bv. Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) |
| Gram-negatieve bacteriën | Uitstekend (vooral effectief tegen Pseudomonas aeruginosa) |
| Schimmels | Matig tot hoog (bv. Aspergillus niger, Candida albicans) |
| Gisten | Hoog |
| Algen | Matig |
DBNE is bijzonder effectief tegen Pseudomonas-soorten, die veelvoorkomende verontreinigingen zijn in industriële systemen en vaak resistent zijn tegen andere conserveermiddelen.
-
Koelwatersystemen
-
Olieveld injectiewater
-
Papiermolen proceswater
-
Omgekeerde osmose membraan conservering
Typische dosering: 10–100 mg/L
-
Snijvloeistoffen, slijpvloeistoffen
-
Hydraulische vloeistoffen
-
Industriële smeermiddelen
Typische concentratie: 0,1–0,5% (1.000–5.000 ppm)
-
Latex verven
-
Watergedragen industriële coatings
-
Polymeeremulsies
-
Lijmen en kitten
Typische concentratie: 0,05–0,2% (500–2.000 ppm)
-
Hydraulische fracturatie vloeistoffen
-
Boormodder
-
Productiechemicaliën
Typische dosering: 50–500 mg/L
Gebruikt als conserveermiddel in afspoelbare producten:
| Regio | Regelgevingsstatus |
|---|---|
| EU | Toegestaan in afspoelbare cosmetica tot 0,1% (1000 ppm) |
| VS | FDA staat tot 0,1% toe in cosmetica |
| China | Toegestaan binnen gespecificeerde limieten |
| Japan | Toegestaan binnen gespecificeerde limieten |
Typische toepassingen: Shampoos, conditioners, vloeibare zepen, douchegels
-
Vloeibare wasmiddelen
-
Wasverzachters
-
Allesreinigers
-
Afwasmiddelen
-
Vochtige doekjes
-
Conserveermiddel in topische formuleringen
-
Antimicrobieel middel in sommige farmaceutische preparaten
-
Conservering van leerlooieroplossingen
-
Textielafwerkingsbaden
-
Antimicrobiële behandeling van stoffen
| Type Gevaar | Classificatie | Details |
|---|---|---|
| Acute Toxiciteit (Oraal) | Categorie 4 | LD50 (rat): 300–500 mg/kg |
| Acute Toxiciteit (Dermal) | Categorie 4 | LD50 (konijn): >2000 mg/kg |
| Huidirritatie | Categorie 2 | Veroorzaakt milde tot matige irritatie |
| Oogirritatie | Categorie 1 | Veroorzaakt ernstig oogletsel |
| Huid Sensibilisatie | Categorie 1 | Potentieel contactallergeen; minder potent dan isothiazolinonen |
| Specifieke Doelorgaan Toxiciteit | Categorie 3 | Kan ademhalingsirritatie veroorzaken |
| Eindpunt | Waarde |
|---|---|
| Oraal LD50 (rat) | 300–500 mg/kg |
| Dermal LD50 (konijn) | >2000 mg/kg |
| Inhalatie LC50 (rat) | >2,5 mg/L (4u) |
| Oogirritatie | Ernstig (veroorzaakt hoornvliesbeschadiging) |
| Huid Sensibilisatie | Matige sensibilisator (EC3: 0,5–1,5% in LLNA) |
| NOAEL (oraal, rat) | 20–40 mg/kg/dag |
| Eindpunt | Waarde |
|---|---|
| Vis (LC50) | 1,0–2,5 mg/L (96u) |
| Daphnia magna (EC50) | 0,5–1,0 mg/L (48u) |
| Algen (EC50) | 0,2–0,8 mg/L (72u) |
| Biologische afbreekbaarheid | Gemakkelijk biologisch afbreekbaar (OECD 301) |
| Systeem | Classificatie |
|---|---|
| GHS | Acute Tox. 4 (Oraal), Huidirrit. 2, Oogletsel 1, Huid Sens. 1, Aquatisch Acute 1 |
| EU CLP | H302, H315, H317, H318, H400 |
| US EPA | Geregistreerd bestrijdingsmiddel; FIFRA; tolerantie-vrijstellingen voor voedselcontact |
DBNE is een formaldehyde-afgevend conserveermiddel. In waterige oplossing hydrolyseert het langzaam tot formaldehyde, wat bijdraagt aan de antimicrobiële activiteit, maar ook veiligheidsoverwegingen oproept voor bepaalde toepassingen.
| Bescherming | Aanbeveling |
|---|---|
| Handschoenen | Nitril, neopreen of butylrubber (doorbraaktijd > 4 uur) |
| Oogbescherming | Chemische veiligheidsbril met gelaatsscherm |
| Kleding | Chemisch bestendige schort, lange mouwen |
| Ademhalingsbescherming | NIOSH-goedgekeurde ademhalingsbescherming met P100 filters indien stof wordt gegenereerd |
| Ventilatie | Lokale afzuigventilatie of chemische zuurkast |
| Blootstelling | Onmiddellijke Actie |
|---|---|
| Huid | Verontreinigde kleding uittrekken; wassen met zeep en water gedurende 15–20 minuten; medische hulp zoeken indien irritatie aanhoudt |
| Ogen | Spoelen met water gedurende ten minste 15–20 minuten, waarbij de bovenste en onderste oogleden worden opgetild; onmiddellijk medische hulp zoeken |
| Inademing | Naar buiten gaan; bij ademhalingsproblemen, zuurstof toedienen; medische hulp zoeken |
| Inslikken | GEEN braken opwekken; mond spoelen; water drinken (200–300 mL) indien bij bewustzijn; onmiddellijk medische hulp zoeken |
| Overweging | Aanbeveling |
|---|---|
| Opslagtemperatuur | Omgevingstemperatuur (15–30°C); vermijd extreme hitte |
| Container | Dicht gesloten, in originele verpakking; bescherm tegen vocht |
| Onverenigbaarheden | Sterke oxiderende middelen, sterke basen, reducerende middelen, amines |
| Ontledingsproducten | Stikstofoxiden, waterstofbromide, koolstofoxiden |
| Houdbaarheid | 2–3 jaar onder de juiste opslagomstandigheden |
